В 1920 году Трубчевский уезд был упразднён. Лишь в 1929 году вновь образованный Трубчевский район был включён в западную область с центром в г. Смоленске. В этих границах он просуществовал до 1937 года, пока вновь не перешёл в Орловскую область.
5 июля 1944 года Указом Президиума Верховного Совета из территории Орловской области была выделена Брянская область. Трубчевский район вошёл в состав Брянской области.