Летописные известия о собственно Мглине относятся к 14 в. Литовские метрики за 1387 г. отмечают захват Мглина князем Ольгердом, который отдал город своему сыну Симеону. После Симеона Мглином владели его сын Юрий и внук Иван. В 1472 г. город был причислен к Смоленскому воеводству, а после разгрома литовских войск под Дорогобужем в 1500 г. отошел к России. Свыше 100 лет Мглин являлся пограничным городом Московского государства. В этот период были возобновлены земляные укрепления.